1939年5月1日，日伪政权在通化设立第八军管区，王之佑任司令官，专门围剿抗联第一路军。9月，吉林、通化、间岛三省日满军警宪特东边道联合讨伐司令部成立，实施对三省的联合军事围剿，敌人投入兵力7.5万人。10月，组成通化省讨伐本部，总指挥通化省警务厅厅长岸谷隆一郎率日伪军警及叛徒程斌、崔胄峰、唐振东等大队人马开进濛江，专门打杨靖宇。
　 同时，《通化省一九三九年治安肃正指导纲要》、《一九三九年度通化省秋冬期治安肃正讨伐计划》、《一九四O年治安肃正计划》3个文件出台，目的只有一个：消灭杨靖宇。其行动策略是：同时遇到抗联和抗日山林队，专打抗联，不打山林队；若是同时遇到杨靖宇和其他抗联部队，专打杨靖宇，不打其他抗联。
　 面对如此严峻的形势，杨靖宇十分冷静、坚定，制定了“保存实力，化整为零，分散游击，粉碎敌人冬季大讨伐”的战略计划。
　 1939年11月22日，杨靖宇率司令部直属部队、警卫旅一团、三团进入濛江，集结于濛江境内。有资料记载的日伪军警宪特计31支部队共2.5万人，杨靖宇部队400余人。这时的濛江，敌兵层层布阵，路路设卡，张开大网，等待杨靖宇的到来。然而，等待杨靖宇的更大困难是断粮、是饥饿。
　 杨靖宇所以率部转战濛江，不仅因为濛江山高林密便于隐蔽，利于出击，更因为濛江境内建有各种各样的密营70多处，储有粮食、布匹、枪械、药品等抗联将士赖以生存的必需物资。但这些密营及物资，早在杨靖宇部队进入濛江前，已被程斌率其部下破坏殆尽。此时，杨靖宇所率部队寒无棉、食无粮、住无处，且天气寒冷，积雪浅处至膝盖，深处到大腿根。冷极了，战士们就在雪地上跑、蹦，但肚子里没有食物，蹦几下就没劲了；困极了，又不敢睡实，否则，就会被冻僵再也起不来了；饿极了，战士们就用刀刮下一块榆树皮，去掉老皮，剥嫩皮放在嘴里嚼，又苦又涩，极难下咽。就是在这极端艰难的处境中，杨靖宇率领他的将士们仍在苦苦地支撑着、坚持着。
　 为免遭敌人聚歼，杨靖宇决定分兵，派军部警卫旅政委韩仁和与一团政委黄海峰率警卫旅60人移师北上，而自己则率机枪连、特卫排、警卫旅一部及少年铁血队约200人继续留在西岗地区牵制敌人。
　 1940年1月21日，一路军军部警卫旅一团参谋丁守龙叛变投敌。丁守龙向敌人全盘供出了杨靖宇进入濛江后的行军路线、活动区域、现在处境及下一步的行动计划，致使敌人对杨靖宇的部署、活动了如指掌，置韩、黄二人挥师北上而不顾，集中全力追剿杨靖宇。
　 1月29日晨，杨靖宇率部摆脱了几股“讨伐队”追击后，来到金川县马屁股山。行进中，部队误入敌人阵地。杨靖宇沉着、镇静，凭借枪声、喊杀声判断敌人的方位、虚实、多少，机智果断地组织、指挥部队突围。此战，冲出来的部队到达五斤顶子时，只剩60人。
　  2月1日，军部特卫排排长张秀峰携手枪4支、现金9960元及他所掌握的机密文件向濛江县五斤顶子森林警察大队投降。
　  2月2日晨，程斌大队、申麟舒大队、日本守备队、森林警察队数百人包围了杨靖宇部宿营地——那尔轰古石山区，杨靖宇率部奋勇还击，拼死突出重围。此战后，仅剩30人。
　  2月4日，杨靖宇率部攻打新开河木场，经激烈战斗，夺得一批粮食。途中又与大批敌人遭遇，队伍被打散。此时，杨靖宇身边只剩下15名战士。就在这时，抗联第二路军交通员奉命经艰苦跋涉来到濛江县西岗区，找到了杨靖宇，转交了总司令周保中写给杨靖宇的信。信中介绍了抗联第二路军及北满地区斗争情况，并建议一路军在环境极端艰苦、斗争实在难以坚持下去的情况下北撤，与二路军会合，背依黑龙江和苏联，保存实力，以图再战。
　  2月6日下午，杨靖宇率16人来到一个大木场，他们在靠近山边的木垛中坐下来休息。这时，远处传来枪声，是程斌大队尾追而来。杨靖宇急令将火踩灭，分两队突围。此战后，集结起来的队伍只剩7人，交通员被子弹打碎胯骨，伤很重。
　  天黑后，杨靖宇率6名战士抬着交通员在没膝深的积雪中艰难地行走着，交通员趁大家不注意，拼力翻身摔在雪地上。他说：“杨司令，你们快走吧，抬着我，咱们谁也走不出去。你们再不走，我就开枪打死自己。”说着他掏出手枪对着自己的头，杨靖宇轻轻推开他的手，难过地点了点头。
　  几个警卫员在一个隐蔽、避风的地方用树枝为交通员搭了个小窝棚，杨靖宇让黄生发给他留下一些干粮，对他说：“你先在这坚持几天，我们联系上部队就马上派人来接你。”交通员泪眼汪汪，他紧紧握住杨靖宇的手。
　  1940年2月15日，杨靖宇身边只剩下6名战士，而且4人受伤。杨靖宇决定分开走，他让黄生发带领另外3名伤员往回走，避开敌人，找关系住下养伤，并联络部队到七个顶子会合。他带警卫员朱文范、聂东华继续向前走去联络部队。
　  当天下午，杨靖宇等3人来到大北山下，杨靖宇让两名警卫员去搞吃的，并约定了会合地点后，向山上爬去，当爬到半山腰时，山下传来喊声和枪声。他回头一看，黑压压的敌人追了上来，原来是叛徒崔胄峰带领日军一个讨伐大队600余人顺地上的脚印尾追而来。
　　  杨靖宇飞奔上山，选有利地形隐蔽，同敌人展开枪战。打了一阵，敌人见只有一个人，便停止进攻，喊话劝杨靖宇投降。杨靖宇见太阳已快落山，便将计就计说：“让我投降可以，你们派一个人过来谈谈条件。”日军大队副伊藤立功心切，喊道：“你等着，我马上过去。”他刚站起身，杨靖宇一枪打中其胸部，伊藤倒地身亡。崔胄峰一看，大叫一声，蹦了起来，刚迈出一步，杨靖宇一枪打断其右腿。趁敌人一阵混乱，杨靖宇钻进了林子里，也就在这时，一颗流弹打中他的左臂。
　  天已完全黑了下来，夜里气温最低时达零下40℃，敌人的队伍被杨靖宇拖得狼狈不堪。敌人又饿、又累、又冻，逐渐支持不住。行进中，不断有人倒下去，到天亮时，600余人的队伍只剩下50多人。
　  2月18日，警卫员聂东华、朱文范在距濛江县城东南6公里的大东沟附近遇到打柴人赵学安，二人给他很多钱，求他给买些吃的，赵学安答应回村去买。不料，赵学安回村后，即向敌人报告。警防队的特搜指纹班立即出动包抄，聂、朱二人英勇抵抗，不幸中弹牺牲。
　  2月22日晚，杨靖宇来到濛江县城西南6公里处保安村三道崴子，在一个破地仓子里度过了他人生中最后一个夜晚。
　  他被严寒冻醒，浑身冷得发抖，想到千百万破碎的家庭和被残杀的同胞，他心中涌起一股怒气和豪情，一定要挺住，活下去。他要吃东西，但他已没有力气到外面扒树皮了，他从破碎的棉衣上撕下一团棉花塞进嘴里，干涩、难咽，嗓子火辣辣的，他抓起一把雪放进嘴里，趁雪融化时用力吞下棉花。
　  23日上午10时，林中雾气渐渐散去，杨靖宇隐隐听到说话声。保安村农民赵廷喜等上山打柴路过这里，杨靖宇喊住了他们，四人被杨靖宇奄奄一息的神态吓了一跳，杨靖宇说：“我已经几天没吃东西，饿得不行了，请你们帮忙给我买点吃的，再给我弄套衣服来。”四个人没人敢应声，其中一个胆大点的说：“现在你的处境这么困难，不如归顺了吧，归顺了，日本人不会杀你的。”杨靖宇坚定地说：“你说的也许不错，但我有我的想法，我是决不能归顺的。就这么办吧，我多给你们些钱，你们把我所要的东西买来。”四人答应了，他们分头离去。
　  其中一人回村遇到特务盘问，害怕杀头，把情况告诉了特务。特务马上报告了他的上司。讨伐本部接到报告，认定这人就是杨靖宇。岸谷隆一郎立即派人分五批向三道崴子急进。
　  杨靖宇怀着希望在等待打柴人拿食物和衣服回来。突然，他隐隐地听到汽车声，知道情况有变化，他立即向山上爬去，但没爬出多远，便再也爬不动了。无奈，只好在树丛中隐蔽起来。
　  下午3时50分，敌人陆续到达三道崴子，分成两队搜索包抄。走在前面的士兵发现左前方树丛中有动静，便向后招手示意不要出声跟上来。只见树丛突然晃动，一个高大的身影跳起来，向前跑去，敌人在后紧追不舍，杨靖宇边退边还击，最后，他来到遍地乱石的河边，在一棵大树下隐蔽起来。
　  杨靖宇知道突围无望，便趁敌人喊话空隙，点火烧毁身上所带文件。敌指挥官大阪知道，对杨靖宇，活捉和劝降都是办不到的，于是下令：“干掉他!”
　　  一时间，所有的轻重武器一齐射向杨靖宇隐身处。杨靖宇视死如归，沉着应战，两支手枪不停地射向敌群。20分钟后，杨靖宇左腕中弹，手枪掉在地上，他顽强地用右手继续向敌人还击。突然，一颗子弹射中他的胸部，他身子一晃，紧接着身上又中数弹，他那高大、魁梧的身躯倒在冰冷的濛江大地上。当时的时间是1940年2月23日16时30分。将军的遗物有破烂的衣服、三支手枪、230颗子弹、钢笔、怀表、指南针、现金6660元。经叛徒确认，被打死的就是东北抗联第一路军总司令杨靖宇，敌人解剖了杨靖宇的胃，发现胃里竟然没有一粒粮食，而只有棉絮、树皮。凶残的敌人割下杨靖宇将军的头颅，悬挂示众。